Der Begriff "Ashdraking" wurde in Anlehnung an die Aktivitäten von Lord Ashdrake geprägt - einem pseudonymen rumänischen Bitcoin-Händler, der Mitte der 2010er Jahre bekannt wurde. Ashdrake war ein prominenter Krypto-Skeptiker. Er verfolgte entschlossen die Strategie, BTC zu shorten, d.h. darauf zu wetten, dass der Wert des digitalen Vermögenswertes sinken würde. Zwischen 2014 und 2015, als Bitcoin fast die Hälfte seines Wertes einbüßte, war er sehr erfolgreich und wurde zu einer prominenten Stimme, die Händler dazu ermutigte, Short Positionen einzugehen.Als Bitcoin die 300$-Marke durchbrach, setzte Lord Ashdrake erneut auf Short Positionen - aber dieses Mal war der Markt nicht zu seinen Gunsten. Die Preise stiegen rapide an, durchbrachen die 500 $-Marke und erreichten fast die 600 $-Marke - nur wenige Wochen nach der 300 $-Marke. Ashdrake hielt weiterhin ausschließlich eine aggressive Short Position, wodurch er schließlich sein gesamtes investiertes Kapital verlor.Ashdraking bleibt ein Problem für Händler/innen. 2017 bot die Chicago Board Options Exchange (CBOE) als erste große Börse Händlern die Möglichkeit, mit Bitcoin Futures zu handeln, d.h. Wetten auf den Bitcoin-Kurs zu platzieren, ohne selbst Kryptowährungen halten zu müssen. Der Start der CBOE galt als wichtiger Test für Bitcoin, und die allgemein kryptoskeptische Mainstream-Finanzpresse prognostizierte, dass institutionelle Anleger massenhaft Short Positionen eingehen würden. Dies geschah jedoch nicht, denn die Futures verzeichneten innerhalb weniger Stunden enorme Anstiege. Dies veranlasste einige prominente Broker, ihren Kunden das Eingehen von Short Positionen komplett zu verbieten, weil sie befürchteten, ebenfalls "Ashdraked" zu werden. Lord Ashdrake (oder jemand, der behauptet, er zu sein) ist nach wie vor eine prominente Stimme in der Krypto-Community. Im Oktober 2020 gab er dem Blogger zoomerjd ein Interview, in dem er ausführlich über den berüchtigten Vorfall sprach.